日本画家在经过长时间的研习和创作之后，水墨画表现技法早已趋精熟，包括墨色细腻变化的烟岚景色和以绵长、流畅曲线表现的大范围场景。到了安土桃山时代，自中国传入的单色水墨画达到完全日本化的高度融合，此期画家开始用连续的壁画装饰宫廷和寺院的壁面，好像用巨大的手卷包住大厅，例如绘制潇湘八景、巨树、激荡的海洋邓。《月下溪流图》是海北友松（—）晚期的代表作，友松是这一时期杰出的水墨画家，图中两条曲流自浓雾迷离处现身，其作用类似平安时期的多情云彩，营造一个令人遐思、辽阔的空间感。梅树和松树分立画面左右端，被部分雾气和树枝遮住，其中散置一些犹可辨识的蒲公英和春天的植物，虽然全画的线条和物象描写尽可能地简略单纯化，顺畅的笔法却造就了画面一股高度正确的写实感，此图不仅是大和绘和琳派（见下文）的折中风格，更是一件高度原创性的杰作。
这个时期水墨画最具独特成就的作品应属于长谷川等伯（—）的六曲一双《松林图》屏风，等伯其他的传世作品大多是金地浓彩的狩野派风格，所以这件作品显得尤为特殊。邓伯早年曾研习宋代大师牧溪画风，尤其是现存于大德寺的《猿鹤图》。
《松林图》作于年，也就是中国的万历年间，不仅具体显示了等伯对牧溪作品本质的深刻理解，也可以说是中国画技法和日本画题材的完美结合，是日本水墨画成熟的标志之一。全画四组滨松分置十二曲屏风画面，几乎八五成的空间留白，但全景笼罩在秋天破晓时分一片烟岚的静谧氛围中，如果跟大和绘的弯曲、纠结松树造型比较，等伯的松林显得笔直、高拔、枯瘦，以枯笔绘于粗糙的薄画纸上，墨色由淡到浓，层次变化丰富，运笔的速度敏捷又肯定，远景有一座覆雪山峰，更增添画面的壮丽和宁静感。这幅水墨画和典型的桃山金地浓彩画迥然不同，与其说是代表封建武将的品位和喜好，倒不如说更接近茶道朴实沉思的古拙意趣。《松林图》的树是如此简单，有深深的空间感，他只给你看隐隐的小远山，每一笔都是那么的简单，可是不再是禅宗绝对的黑白、生与死，而是把日本人的和歌、短句、短歌里头的诗意完完全全地带出来了，可以说日本水墨画在此达到了巅峰。
丰臣秀吉为了中和桃山美术的豪壮华美，本人也充当堺市富商阶级的优秀茶师千利休（—）的赞助者，千利休本人倡导的刻苦、简朴的茶道精神对茶室建筑和日本美学皆产生了深远的影响。室町后期，即审美家将军足利义政掌权时代，茶人村田珠光（—）创造了新的茶风，将吃茶风俗转导入艺术化，首开简洁淡雅之书斋兼茶室的宁静小空间，里面搜集供人玩赏的茶风书画、长卷和中国青瓷。到了安土桃山时代，茶人千利休提倡欣赏外表粗糙、形制不规则的农民茶器，以别于先前用的玉质般晶莹剔透的中国式青瓷，并进一步确立茶道精神——追求和谐、尊重、纯粹和宁静的理想美。
年，利休在他的故乡山崎创立一间草庵型茶室——待庵，是一座用香柏木建造的简朴小屋，搭配不对称的扭曲外形、质地粗糙的土墙、未经装饰的横梁、两层香柏木板组成的天花板，不规则尺寸和大小不一的纸窗开在高于来宾的坐高之上。茶室的客人可以将俗世的纷扰连通剑器抛在门外，以腰部的高度爬进室内[插图]，进入一个温暖、幽暗又亲密的空间，悠游在此超越时间的小世界里，朋友之间轻松地交流、谈文论艺，主人有时会请宾客特别欣赏某一卧室的珍贵美术品或有特殊含义的插花，达到精神的专注和澄明，茶人一直认为此传统是结合了禅宗思想、艺术品和世俗物之美的独特美学经验，故流传至今。
对于茶碗的制作，利休曾经委托陶工长次郎（—）烧制乐烧陶。利休贬宋瓷，褒农民粗陶，显示了冈仓天心所说的日本人尊崇不完美的美学，乐烧陶不均匀的釉色、歪斜的造型和不整齐的纹饰与茶室的不对称设计互相呼应，也说明了过度炫人眼目的陶饰外观容易阻碍沉思冥想的气氛。长次郎最著名的乐烧陶边线平直，口缘和腹底不规则，侧边陶土略薄，腹底部分微微上扬，使圈足更显醒目，整个茶碗的表面铺一层暗淡、不均匀的黑釉，深浅的釉色和带杂质的釉料，造成茶碗丰富的色层和质地变化。
虽然利休倡导的待庵式小茶室未获后代的发扬光大，但是茶室的数寄屋建筑美学则逐渐演变成民宅建筑的特色（不管是否修建茶室），就像女绘、女手法书和俳句一样，茶室也成为个人艺术表现形式之一，让日常生活充满紧张和压力的日本人，在遵循严谨的公众形式之余，保留属于个人的书法空间，而且，不仅艺术如此，生活方式亦然（丰臣秀吉本人即是一例，他一方面夸耀自己盖世的权势和财富，另一方面也谦虚地匍匐进入千利休幽暗、亲密的茶室）。公共和私人建筑对照的最佳范例莫过于庸俗炫耀的幕府将军日光东照宫和单纯品位的偏僻皇宫别墅桂离宫，两者皆建于17世纪初期。
前者是由第一位德川幕府将军在多山的日光地区建造的家族寺院，外表装饰华丽，缀满彩绘浮雕、漆绘和金饰物；相对地，在贵族方面则很少以物质的豪华来肯定自己。八条宫的智仁亲王和其子智忠亲王在桂离宫营造的别墅展现另一种品位特色——一个理想化的个人世界：以香柏木搭建屋顶，精心设计的池塘和庭园不仅可进入玩赏，也可依时令的变换，从不同的视点欣赏；结构方面，和利休的待庵类似，不刻意隐藏梁、柱等建筑材料，并维持它们原来的色泽，使室内和室外空间保持朴拙及空气畅通的特色。有些评论家以为茶人强调的质朴和创意的结构美有时近乎一种技巧，但是以别墅本身来看，即使朴拙的设计是有意识的，但其目的无非是远离绚丽浮华，追求和谐的统一。